Fischer zu Haworth
FLOH: Fischer Projektion zu Haworth
Das Video behandelt das Umformen der Fischer Projektion in die Haworth Projektion. Als Grundlage werden Kenntnisse zur Fischer-Projektion und den Kohlenhydraten benötigt. Die Umformung erfolgt über die sogenannte FLOH Regel – Fischer Links = Oben Haworth.
Das Video erklärt einfach die Umformung von Fischer in Haworth Projektion und zeigt, wie es bei der Hawoth Projektion zu Alpha- und Betaformen kommt. Darüber hinaus werden neben den Pyranoseformen auch die Furanoseformen behandelt.
Haworth Projektion aufstellen
Viele Lernende stehen beim Thema Kohlenhydrate vor der Herausforderung, zwei unterschiedliche Darstellungsformen miteinander zu verbinden: die lineare Strukturform und die zyklische Ringform. Besonders bei Monosacchariden wie Glucose oder Fructose ist es entscheidend zu verstehen, wie aus einer offenen Kette ein stabiler Ring entsteht. Dieser Prozess ist nicht nur für das Verständnis der Biochemie wichtig, sondern bildet auch die Grundlage für viele weiterführende Themen wie Mutarotation, glykosidische Bindungen oder die Unterscheidung zwischen α‑ und β‑Anomeren.
Die lineare Struktur wird häufig in einer bestimmten Schreibweise dargestellt, die als Fischer Projektion bekannt ist. Sie zeigt die funktionellen Gruppen übersichtlich entlang der Kohlenstoffkette und macht die räumliche Orientierung der Substituenten gut erkennbar. Um daraus die Ringform abzuleiten, muss man verstehen, wie sich die Hydroxygruppe am vorletzten Kohlenstoffatom mit der Carbonylgruppe verbindet. Dieser intramolekulare Angriff führt zur Bildung eines Halbacetals oder Halbketals – je nachdem, ob es sich um ein Aldose‑ oder Ketose‑Zucker handelt.
Die resultierende Ringform wird in der organischen Chemie häufig mithilfe der Haworth Projektion dargestellt. Sie bietet eine kompakte und leicht erfassbare Darstellung des Rings, bei der die Substituenten oberhalb oder unterhalb der Ringebene eingezeichnet werden. Dadurch lassen sich Unterschiede zwischen α‑ und β‑Formen klar erkennen, was besonders für das Verständnis der Mutarotation wichtig ist.
Fischer zu Haworth - Schrittweise
Um die Umwandlung nachvollziehbar zu machen, lohnt es sich, den Prozess in einzelne Schritte zu gliedern:
- Identifikation der Carbonylgruppe
Bei Aldosen befindet sie sich am ersten Kohlenstoffatom, bei Ketosen am zweiten. Diese Gruppe ist der Reaktionspartner für die Hydroxygruppe, die später den Ring schließt.
- Auffinden der angreifenden Hydroxygruppe
In den meisten Fällen ist es die OH‑Gruppe am vorletzten Kohlenstoffatom. Sie greift nucleophil das Carbonyl an und bildet eine neue kovalente Bindung. - Entstehung des Rings
Durch den intramolekularen Angriff entsteht ein sechsgliedriger (Pyranose) oder fünfgliedriger (Furanose) Ring. Welche Variante bevorzugt wird, hängt vom jeweiligen Zucker ab.
- Bildung des anomeren Zentrums
Am ehemaligen Carbonylkohlenstoff entsteht ein neues stereogenes Zentrum. Die Orientierung der neu entstandenen OH‑Gruppe bestimmt, ob die α‑ oder β‑Form vorliegt. - Übertragung in die Ringdarstellung
Nun wird die lineare Struktur in die Ringform übertragen. Dabei ist wichtig zu beachten, dass Gruppen, die in der linearen Darstellung rechts stehen, in der Ringform nach unten zeigen – und umgekehrt.
Didaktische Bedeutung der Umwandlung
Die Fähigkeit, zwischen linearer und zyklischer Darstellung zu wechseln, ist ein zentraler Baustein im Chemieunterricht. Sie fördert das räumliche Vorstellungsvermögen und hilft Lernenden, Struktur‑Eigenschafts‑Beziehungen besser zu verstehen. Außerdem bildet sie die Grundlage für das Verständnis vieler biologischer Prozesse, da Kohlenhydrate in lebenden Organismen fast ausschließlich in der Ringform vorkommen.
Besonders hilfreich ist es, den Umwandlungsprozess mehrfach zu üben und verschiedene Zuckerarten miteinander zu vergleichen. So wird deutlich, wie sich kleine strukturelle Unterschiede auf die bevorzugte Ringgröße oder die Stabilität der Anomere auswirken. Auch das Zeichnen der Ringform nach festen Regeln erleichtert das Verständnis und sorgt für Sicherheit im Umgang mit den verschiedenen Darstellungsweisen.
Zusammenfassung
Die Umwandlung einer linearen Kohlenhydratstruktur in die Ringform ist ein grundlegender Schritt beim Verständnis der Chemie der Zucker. Durch das Zusammenspiel von Carbonylgruppe und Hydroxygruppe entsteht ein stabiler Ring, der anschließend in einer übersichtlichen Schreibweise dargestellt werden kann. Wer den Prozess einmal verinnerlicht hat, kann problemlos zwischen den Darstellungsformen wechseln und komplexere Themen wie Mutarotation oder glykosidische Bindungen besser einordnen.- Was ist Mesomerie und wie stelle ich mesomere Grenzstrukturformeln auf?
- Wie funktioniert das Massenwirkungsgesetz?
Nach den Grundlagen seid ihr jetzt für die kommenden Übungen gut gerüstet!
