Doppelbindungen zwischen zwei Kohlenstoffatomen sind grundsätzlich nicht drehbar. (Eine tiefergehende Erklärung benötigt Konzepte aus der Oberstufe: besteht aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung. Die Pi-Bindung entsteht durch die Überlappung von p-Orbitalen, die senkrecht zur Ebene der Sigma-Bindung stehen. Eine Drehung um die Doppelbindung würde diese Überlappung aufheben und somit die Pi-Bindung aufbrechen, was einen hohen Energieaufwand erfordern würde und daher in der Regel nicht stattfindet.)

Die Priorität der Substituenten wird anhand ihrer Atommasse bestimmt. Das Atom mit der höheren Atommasse erhält die höhere Priorität. Sind die direkt gebundenen Atome gleich, so betrachtet man die nachfolgenden Atome in der Kette, bis ein Unterschied festgestellt wird.

Sie ermöglicht eine eindeutige, international gültige Benennung, selbst bei komplexen Molekülen mit mehreren Stereozentren oder Doppelbindungen. Ohne CIP wären viele Strukturen nicht eindeutig beschreibbar.

Für Doppelbindungen wird so getan, als wären die beteiligten Atome mehrfach vorhanden. Danach werden die Prioritäten auf beiden Seiten der Doppelbindung bestimmt.

• Höchste Prioritäten auf derselben Seite → Z
• Höchste Prioritäten gegenüberliegend → E.

Wie bestimmt man R und S nach CIP?

1. Substituenten priorisieren (1 = höchste Priorität).
2. Den Substituenten mit der niedrigsten Priorität nach hinten orientieren.
3. Die Reihenfolge 1 → 2 → 3 betrachten:

• im Uhrzeigersinn = R
• gegen den Uhrzeigersinn = S.