Was du für dieses Kapitel können solltest:
- Die Benennung der homologen Reihe der Alkane, sowie der verzweigten Ketten.
- E/Z-Isomerie bei Alkenen.
Benennung der Alkohole nach IUPAC
In diesem Video geht es um die Benennung von Kohlenstoff-Wasserstoff-Verbindungen mit mindestens einer funktionellen Hydroxygruppe (-OH). Als funktionelle Gruppe hat die Hydroxygruppe eine höhere Priorität als die Seitenketten und Alkene beziehungsweise Alkine in der Benennung.
Eine weitere Möglichkeit der Unterscheidung ist die Einteilung nach primären, sekundären und tertiären Alkoholen. Dies ist davon abhängig, mit wie vielen weiteren Kohlenstoff-Atomen, das Kohlenstoff-Atom, welches die Bindung zur funktionellen Gruppe hat, eingeht.
- primärer Alkohol: maximal eine Bindung vom C-Atom, an welchem die -OH-Gruppe hängt zu einem weiteren Kohlenstoff-Atom
- sekundärer: zwei Kohlenstoff-Atome an dem relevanten C-Atom
- tertiärer: drei Kohlenstoff-Atome am relevanten C-Atom
Bei Alkanolen handelt es sich um Alkohle welche als Hauptkette ein Alkan aufweisen.
Im Alltag
Alkohole begegnen uns in weit mehr Situationen, als man auf den ersten Blick vermutet. Der bekannteste Vertreter ist Ethanol, das nicht nur in Getränken vorkommt, sondern auch in Desinfektionsmitteln, Reinigern und Lösungsmitteln eingesetzt wird. Ein weiterer wichtiger Stoff ist Glycerin, das in Cremes, Seifen und Zahnpasta verwendet wird, weil es Feuchtigkeit bindet und die Haut geschmeidig hält. Auch in technischen Bereichen spielen Alkohole eine Rolle: Sie dienen als Frostschutzmittel, als Bestandteile von Kraftstoffen oder als Ausgangsstoffe für Kunststoffe und Lacke. Selbst in Lebensmitteln tauchen sie auf, etwa als Zuckeralkohole, die für Süße sorgen, aber weniger Kalorien liefern. Diese Beispiele zeigen, wie vielseitig diese Stoffgruppe ist und wie stark sie unseren Alltag prägen, oft ohne dass wir es bewusst wahrnehmen.
Abschluss der Thematik – Chemie Alkohol
- Die Benennung der Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren
FAQ – Alkohole Nomenklatur
Ein Alkohol ist eine organische Verbindung, die mindestens eine Hydroxylgruppe (-OH) enthält, die kovalent an ein Kohlenstoffatom gebunden ist. Sobald eine solche Hydroxylgruppe in einer Kohlenwasserstoffverbindung vorhanden ist, spricht man von einem Alkohol. Die Hydroxylgruppe ist dabei das funktionelle Zentrum des Moleküls, das seine charakteristischen Eigenschaften bestimmt.
Die Benennung von Alkoholen nach IUPAC-Regeln basiert auf dem Namen des entsprechenden Alkans. Man identifiziert die längste Kohlenstoffkette, die die Hydroxylgruppe trägt. Der Name des Alkans wird beibehalten, wobei die Endung „-an“ durch „-ol“ ersetzt wird. Die Position der Hydroxylgruppe wird durch eine Zahl angegeben, die dem Kohlenstoffatom vorangestellt wird, an das die -OH-Gruppe gebunden ist. Diese Zahl wird so niedrig wie möglich gewählt, indem man die Kohlenstoffkette entsprechend durchnummeriert.
Bei der Nummerierung der Kohlenstoffkette ist entscheidend, dass das Kohlenstoffatom, an welches die Hydroxylgruppe gebunden ist, die kleinstmögliche Ziffer erhält. Die Nummerierung der Kette erfolgt also so, dass der Substituent mit der höchsten Priorität (in diesem Fall die Hydroxylgruppe) die niedrigste Lokantenzahl bekommt. Alle anderen Substituenten oder Mehrfachbindungen erhalten ihre Positionsnummern in Abhängigkeit von dieser Hauptausrichtung.
Wenn ein Molekül mehrere Hydroxylgruppen besitzt, wird dies durch griechische Zahlwörter (di-, tri-, tetra- usw.) vor der Endung „-ol“ angegeben. Die Positionen aller Hydroxylgruppen müssen durch entsprechende Zahlen vor dem Stammnamen des Alkans angegeben werden. Zum Beispiel wird ein Propan mit Hydroxylgruppen an den Kohlenstoffatomen 1 und 3 als Propan-1,3-diol bezeichnet.
Alkohole haben eine höhere Priorität bei der Benennung als Alkane, Alkene, Alkine und Halogene. Sobald eine Hydroxylgruppe in einem Molekül vorhanden ist, wird der Name so abgeleitet, dass die Hydroxylgruppe die niedrigstmögliche Positionsnummer erhält und die Endung „-ol“ verwendet wird. Andere funktionelle Gruppen werden als Substituenten mit entsprechenden Präfixen und Lokanten angegeben, wobei ihre Positionierung von der Hauptausrichtung abhängt, die durch die Hydroxylgruppe bestimmt wird.
Nach den Grundlagen seid ihr jetzt für die kommenden Übungen gut gerüstet!
Übungen:
Lösungsvideos:
Übung 19.08.2024:
Benenne nachfolgende Halbstrukturformeln eindeutig.
Übung 14.06.2020:
Benenne nachfolgende Halbstrukturformeln eindeutig.
